...Постарайся успокоить девушку – для этого лучше начать с продолжительной прелюдии (если она сильно волнуется, может произойти спазм мышц влагалища, так называемый вагинизм). Перед тем, как приступить к главному, убедись в наличии смазки.
При миссионерской позиции пошире разведи ноги партнёрши. Но многие полагают, что для первого раза больше подходит позиция «сзади». Анатомически она более выгодна, но для застенчивых юных особ может оказаться неприемлемой – в этом случае не настаивай.
Вводи пенис очень плавно, постепенно усиливая давление на девственную плеву. Когда всё произойдёт (кстати, иногда дефлорация происходит бескровно и безболезненно), прекрати всякие движения на пару минут, дай девушке привыкнуть к новым ощущениям.
Если подруга испытала явную боль, первый раз вообще можно обойтись без фрикций. Постарайтесь завершить процесс другим способом. Через пару дней всё заживёт и можно будет опять вернуться к обоюдно интересному вопросу.
Главное в сексе - доставить удовольствие партнерше. Секс – удовольствие обоюдное. В идеале дело обстоит так: ей хорошо, оттого что тебе хорошо, тебе хорошо оттого, что ей хорошо в результате цепной реакции всем становиться хорошо и все достигают синхронного оргазма. Если в компании завёлся альтруист, цепочка обрывается и итоге – никому хорошо не будет, в лучшем случае так себе. Альтруист, впрочем, может утешаться тем, что добросовестно исполнил свой долг, а эта барышня, наверное, попусту фригидна. Дурак он, ваш альтруист....
Удачи...