Опытным путём лучше всего.
Размер важен прежде всего, но поскольку нет обозначений, как на одежде (M, S или XL), то придётся купить несколько от разных производителей и примерить.
Важна также толщина стенок (т.е. прочность); есть специальные утолщённые варианты (для анального секса). В частности, у марки Vizit такие были. Называются с чувством юмора, "Голубая луна" по-моему.
У них же был вариант с небольшим сужением в основании, чтобы надёжнее держались, не соскакивали.
Так что пользуйся тем, что презик стоит не как ботинки, купи всяких разных и сам поймёшь, что для тебя лучше.