Может просто он слишком сильно его сжимает, или натирает кожу, идёт процесс защемление кожи. Тем более как тут было сказано он девственик, наверняка это его первый опыт в этом деле. Пусть лучше для начала применяет какую нить смазку, а когда приспособится, то сам всё поймёт.