И так. Привожу свой личный опыт, был я когда-то девственником и допустил кучу ошибок и только моя настойчивость помагла мне раскрыть свою девушку в полной красе
И так. Анальный секс. Девченка моя жутко боялась боли, но все же попробовать не отказывалась. Анальный произошел ещё до вагинального, поэтому к тому времени и вставлять то я нормально не умел ) были страхи)
1) Поговори с девушкой, поговри об анальном сексе так, невзначай. Девственности лишались все, и многим было больным, тут тоже самое, вряд ли первый раз будет для нее приятным и она вообще сможет что-то понять. Так что выводы по первому разу делать не стоит. Моей понравилось на раз эток 5, причем спусят месятса 3 перерыва, когда опыта уже набрался да и налшли удобную для неё позу

теперь она просто маньячка анала.
Так что проведи беседу, пострайся донести, что все когда-то лишались, это ничуть не страшнее.
2) Возбудитесь. Про анальный секс предложи когда уже будете изрядно возбуждены. Будь настойчив - если бы я шел наповоду девушек, хз че бы добился вообще. Настырность - вот что нужно. Она всегда важна.
3) Вводи медленно. т.е ввел. Подождал. Ещё милиметр. Подождал. Смотри вообще на реакцию девушки, у нее на лице все будет написано как надо делать. Если будет щипать - ничего страшного. Подождите секунд 30, потом уже не будет. Если она будет говорить, что очень больно и отказываться, расстените это на несколько сеансов, хотя я думаю всем понятно что всгда лучше сразу.
Так что будь просто аккуратен и настойчив. Попробуй искать подходы, обязательно найдёшь. Если не получается, просто дай перерыв разговорам недели 2, и с новыми силами. Все будет уже восприниматься по другому